Nel corso del tempo la città fu identificata con il nome greco-romano di Asculon (Ἄσκουλον) ed Asclos, Strabone la chiamò in greco nella variante Asclon (Ἃσκλον τὸ Πικηνόν); la Tavola Peutingeriana la citò come Asclo Piceno; Paolo Diacono solo Asculus. Ad Ascoli il termine Picenum fu accostato già da Giulio Cesare che la chiamò Asculum Picenum sia per distinguerla dalla città dell'Apulia, Asculum Apulum ora Ascoli Satriano, e sia per riconoscere la sua posizione di appartenenza alla regione del Picenum Suburbicarium.

Durante il periodo delle invasioni gote e longobarde vi fu un imbarbarimento della lingua ed Asculum divenne solo Esculum senza l'aggiunta di Picenum. Intorno all'anno 1000 la denominazione della città sui documenti e sugli statuti dell'epoca fu Esculo che in seguito si trasformò in Asculo ed intorno al 1700 divenne Ascoli.

Le radici del nome Ascoli non sono prive di dubbi legati alla sua etimologia, Giuseppe Marinelli scrive che la nascita dell'insediamento risalirebbe a 1600 anni prima della fondazione di Roma, quando nel territorio vi fu la presenza di genti, non originarie del luogo, che vissero nell'area cittadina dedicandosi alla caccia e alla pastorizia delle quali non sono sopravvissuti segni che consentano di profilare la loro cultura di appartenenza. Partendo da queste considerazioni è alquanto arduo e incerto delineare congetture che risolvano con certezza una fondata etimologia della denominazione.

Umberto Laffi definisce il toponimo di origine illirica ed ipotizza che la denominazione dell'insediamento umano dell'età neo-eneolitica assunse in latino la forma di Asclum o Asculum.

Gaetano De Minicis e Giuseppe Colucci riportano l'ipotesi del canonico Alessio Simmaco Mazzocchi che attribuisce la derivazione del nome della città alla parola ebraica Escol (escol bortus), traducibile come grappolo d'uva. Da questa interpretazione si dedurrebbe che l'area fu ricca e lodata per la presenza di piante di vite.

Il Colucci, sull'origine del toponimo, aggiunge un'altra possibile interpretazione e sostiene che il popolo degli Opici, noti anche come Ausoni, arrivò nella valle del Tronto e fondò la città dandole il nome di Aescolo da Aesculus, ossia l'eschio, una varietà di quercia largamente presente nel territorio.

Giuseppe Marinelli riferisce che l'etimologia potrebbe essere ricondotta ad "AS", radice egeo-anatolica che esprime i concetti di “luogo di dimora" ed "insediamento urbano”.

Dalle fonti classiche, ed in particolare da una leggenda anteriore all'anno 1000 a.C., si apprende la storia del re Aesis, riportata da Silio Italico, poeta latino, il quale attribuisce il termine Ascoli alla derivazione dalla radice "as" dal nome del re, detto anche Esio re dei Pelasgi. Secondo questa tradizione Aesis fu colui che condusse la popolazione pre-ellenica nella risalita della costa adriatica approdando alla foce del fiume Tronto. I Pelasgi, dopo aver percorso la valle verso l'entroterra, si stanziarono sul colle Pelasgico o monte Pelasgo, l'attuale colle dell'Annunziata, dove eressero un recinto sacro e si fusero con gli abitanti del territorio dando inizio ad un primo insediamento urbano.

La leggenda e le affermazioni di Silio Italico non hanno però trovato conforto nei riscontri archeologici del territorio. La teoria etimologica trova ed assume rilevanza in quanto aiuta a spiegare anche altri toponimi legati al Picenum come Aso e Jesi, anch'essi riconducibili dalla radice "as", tipica e diffusa nel linguaggio egeo-anatolico.

Esiste anche un'altra leggenda che confermerebbe l'origine e la provenienza greca del popolo dei Piceni. Questa narra dell'acheo Diomede, federato della guerra contro Troia, qui giunto posteriormente all'invasione dorica, che, dopo essere approdato sulle coste della Puglia, si stabilì lungo le coste adriatiche.

L'origine del nome Piceno è attribuito dalla tradizione italica ricordata da Strabone, Plinio[15], Festo[ e Paolo Diacono, nella sua Historia Langobardorum, all'appellativo Picenum, termine che trova la sua derivazione da picus. La narrazione racconta della migrazione di gruppi di Sabini avvenute durante le celebrazioni primaverili del ver sacrum. Questo popolo, tra l'VIII ed il VI secolo a.C., si spostò dalle regioni di provenienza osco-umbre, verso altri territori per cercare pascoli estivi e, in questo viaggio, sarebbe stato condotto da un picchio verde o da re Pico, un sovrano del Lazio[18].

Sino all'avvento del Regno d'Italia, il Comune era indicato con il solo nome "Ascoli". L'aggiunta della specificazione "Piceno" è avvenuta ufficialmente per effetto del regio decreto 9 novembre 1862 n. 978[19][20] che ha autorizzato il Comune di Ascoli ad assumere la denominazione "Ascoli-Piceno", in conformità alla deliberazione del consiglio comunale del 28 luglio 1862.

Dalle origini alla caduta dell'impero romano

Le origini della città sono avvolte nel mistero, ma è abbastanza sicuro che vi fosse la presenza umana già dall'età della pietra[21] e che la zona fosse abitata già nell'epoca neolitica. Secondo una tradizione italica citata nella letteratura antica (Strabone, Plinio, Festo) la città venne fondata da un gruppo di Sabini, che vennero guidati da un picchio, uccello sacro a Marte, durante una delle loro migrazioni detta ver sacrum. I Sabini si sarebbero fusi con altre popolazioni autoctone dando origine ai Piceni, che fondarono Ascoli 1600 anni prima della fondazione di Roma.

Anellone a nodi in bronzo, uno dei numerosi esemplari simili, spesso considerati simboli della civiltà picena

Nel 299 a.C. Ascoli si alleò con i Romani nel contesto della terza guerra sannitica e, dopo la Guerra Picentina, nel 269 a.C. divenne civitas foederata di Roma, mantenendo una certa autonomia. In età romana Ascoli divenne il centro principale del Piceno anche grazie alla sua posizione sulla via Salaria, che collegava le saline della foce del Tevere a quelle della costa adriatica. Nel 91 a.C. si ribellò a Roma insieme ad altre genti italiche e dette vita alla Guerra Sociale. Nell'89 a.C., dopo un lungo assedio, il generale romano Gneo Pompeo Strabone conquistò la città, trucidando i capi della rivolta e mandando in esilio parte dei suoi abitanti. Testimonianze archeologiche della ribellione di Ascoli contro i Romani sono le “ghiande missili”, proiettili in piombo che venivano scagliati dai frombolieri di entrambi gli schieramenti e che in alcuni casi recano iscrizioni, in particolare invettive contro l'avversario o incitazioni a colpire rivolte direttamente all'oggetto (feri, ovvero "colpisci").

L'urbanistica di Asculum romana

Ascoli sorse in una posizione favorevolmente difendibile, alla confluenza tra il Tronto e il torrente Castellano e riparata dalle alture circostanti, che in antichità dovevano essere particolarmente difficili da attraversare, come ricorda anche il geografo Strabone. All'epoca romana, più precisamente al periodo posto tra la tarda età repubblicana e l'età augustea, risale il primo impianto regolare della città, caratterizzato da una scansione ortogonale degli assi viari e degli isolati, ben visibile ancora oggi nella disposizione delle vie del centro storico. La via Salaria entrava in città da ovest dopo aver attraversato la Porta Gemina, e il suo percorso interno allo spazio urbano doveva coincidere con il decumanus maximus, che all'altezza del foro cittadino si incrociava con il cardo maximus. La Salaria usciva poi dalla città ad est, nel punto di confluenza del Castellano nel Tronto, passando sul ponte che oggi è detto "di Cecco". Il percorso del decumanus maximus è di incerta individuazione, ma l'ipotesi più attendibile lo vede coincidere con l'attuale corso Mazzini, mentre il cardo sarebbe da riconoscere nelle attuali vie del Cassero, del Trivio e Pretoriana; secondo questa ricostruzione il foro doveva sorgere non lontano dall'attuale Piazza del Popolo. Un ponte posizionato sul lato settentrionale della città, il Ponte Romano di Solestà, collegava Ascoli con le zone a nord della città.

Con il finire della Guerra Sociale tutte le popolazioni dell'Italia ricevettero la cittadinanza romana, così nell'88 a.C. Ascoli fu iscritta alla Tribù Fabia e divenne un municipium. Durante la guerra civile tra Cesare e Pompeo Ascoli parteggiò per il primo, sotto il quale nel 49 a.C. la città assunse definitivamente la denominazione Asculum Picenum. Durante il secondo triumvirato la città ottenne il titolo onorifico di colonia triumvirale, evento forse da ricollegarsi al prestigio del generale ascolano Publio Ventidio Basso, partigiano di Marco Antonio che sconfisse i Parti e celebrò un trionfo.

Ai tempi di Augusto, quando l'Italia fu suddivisa in 11 regioni, Ascoli fu iscritta alla quinta regione italica, il Piceno, di cui era uno dei principali centri. Durante la Tarda Antichità, in seguito alle riforme amministrative volute da Diocleziano e da Costantino, il territorio ascolano divenne parte del Picenum Suburcarium, una delle province che componevano la diocesi d'Italia. Con la caduta dell'Impero romano d'Occidente Ascoli seguì il destino del resto d'Italia.[24]

Dall'alto al basso Medioevo

Statuti di Ascoli Piceno dell'anno 1377, a cura di Lodovico Zdekauer, 1910

Nell'alto Medioevo subì la decadenza economica e le razzie dei barbari, tra cui quella dei Goti di Totila (544-545) e dei Longobardi di Faroaldo I (578).

Dopo l'assedio del 578, la città entrò a far parte del Ducato di Spoleto sotto il dominio longobardo, finché non passò sotto il controllo dei Franchi scesi in Italia al seguito di Carlo Magno. In questi secoli si accentuò il potere dei vescovi (i cosiddetti vescovi-conti), tra cui Corrado II che con apposito diploma concede al feudatario vescovo Bernardo I nel 1037, il diritto di Zecca.

Nel periodo la città viene trascinata in più occasioni nella più vasta lotta per il predominio in Europa tra guelfi e ghibellini.

Nel 1183 si costituisce in Libero comune, conoscendo però il saccheggio e la distruzione ad opera delle armate imperiali di Federico II. Le libertà municipali sono minate dalle lotte di fazione tra le famiglie più in vista, tra cui il Signore Andrea D'Acquaviva. Importanti famiglie nobiliari ascolane medievali, coinvolte direttamente nelle vicissitudini politiche della città, furono quelle dei Guiderocchi e dei Saladini. Durante la conquista di Ladislao I - re di Napoli, la città meritò di essere governata dal famoso condottiere d'Italia Conte da Carrara, appartenente alla nobile famiglia padovana dei Carraresi, al quale il sovrano partenopeo concesse il titolo di Viceré dell'Abruzzo e Principe di Ascoli per sé e per i suoi figli che gli successero, Ardizzone e Obizzo, quando lo seppellirono in pompa magna nel Duomo della città, come vuole il Bascetta.[25] Le lotte finiscono per aprire la strada a personaggi ambiziosi come Galeotto Malatesta (XIV secolo) che viene cacciato da una rivolta e in seguito a Francesco Sforza che instaura una crudele dittatura (XV secolo) che viene abbattuta nel 1482, anche se Ascoli è costretta a riconoscere la sovranità della Chiesa.

Non cessano i disordini interni tra opposte fazioni che conduce a decenni di ribellioni, massacri, razzie, alla crescita del banditismo e alla decadenza delle virtù civili.

Dal Periodo unitario ai giorni nostri

Venne annessa alla prima Repubblica Romana e nel 1860 viene annessa al Regno d'Italia, di cui seguirà d'ora in avanti tutte le vicende. Degne di nota sono le vicende della resistenza ascolana nel settembre 1943 contro l'occupazione tedesca, che hanno valso alla città la Medaglia d'Oro al Valor Militare per attività partigiana (2001).

Una parte del territorio della provincia ascolana è stato per oltre un secolo rivendicato dalla vicina e rivale Fermo, la quale ha perso il capoluogo a seguito dell'Unità d'Italia. Nel 2004, però, la provincia di Fermo è stata di nuovo deliberata, ed istituita nel 2009.